Dialogue 9: After the Reaction

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B:	So, how's it going? Did you get the alcohol?
A:	From the proton NMR, it looks like one of the methoxy groups has disappeared.
B:	May I see it? There's a singlet at about 5.5 ppm, so there is an acetal. Oh, it looks like the methylene protons next to the oxygen are separated. I think you may have generated the cyclic ketal.
A:	What? How did that happen?
B:	Well, if there was any trace acid during the work up, the acid may have catalyzed the hydroxyl displacement of one of the methoxy groups from the acetal.
A:	Can I prevent the cyclization from occurring and get the benzylic alcohol?
B:	I think if you add triethylamine to the reaction mixture after the reduction, it should prevent cyclization during work up.
A:	OK, I'll try that next time. Thanks for your help.
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会話９： 実験を終えて
B:	どうだい。アルコールは取れた？
A:	それが、NMRを見るとメトキシ基が一つどこかにいってしまったようなんです。
B:	ちょっと見せてもらっていいかな？5.5 ppmにシングレットが一つあるね。ということはアセタールがあるのかな。酸素の隣のメチレンプロトンが非等価に出ているね。巻き込んでアセタールになってしまったんじゃないかな（環状アセタールができているんじゃないかな）？
A:	え、どういうことですか？
B:	後処理の段階でちょっとでも酸があると、その酸が触媒になってメトキシ基と水酸基の交換を起こしてしまったんじゃないかな。
A:	その環化を防いで、ベンジルアルコール体を取ることはできないですか？
B:	還元の後で、トリエチルアミンを加えてみてはどうかな。後処理での環化を防いでくれると思うよ。
A:	わかりました。試してみます。どうもありがとうございます。
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